Antigua Sailing Week se déroule chaque année fin avril à English Harbour, sur l'île d'Antigua-et-Barbuda, organisée par Caribbean Sailing Events Inc. pour le compte de l'Antigua Barbuda Hotels & Tourism Association. La régate s'étend sur plusieurs jours de course, dont la traditionnelle Round Antigua Race, et rassemble des voiliers de compétition dans plusieurs classes, avec des options de charter pour les équipages. Selon l'organisateur, la première édition a eu lieu en juin 1968 à l'initiative d'un groupe d'hôteliers souhaitant prolonger la saison touristique hivernale, avec une régate de trois jours et des voiliers allant jusqu'à 135 pieds ; l'événement a depuis dépassé les 250 bateaux participants à son apogée avant de se stabiliser autour d'une centaine par édition.
Rendez-vous emblématique du calendrier régatier des Caraïbes, Antigua Sailing Week attire chaque année équipages professionnels et amateurs confirmés autour d'English Harbour, secteur où se concentre une grande partie de l'activité yachting de l'île. La semaine s'accompagne d'un programme festif (Reggae in the Park, Heineken Riddim & Tides Festival) qui en fait aussi un temps fort social pour les professionnels du secteur présents sur zone. En 1988, les voiliers classiques s'en sont détachés pour former l'Antigua Classic Yacht Regatta, laissant Antigua Sailing Week se concentrer sur la course moderne de haut niveau.
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Dates vérifiées sur des sources secondaires ; à reconfirmer sur le site officiel avant tout déplacement.